Com cristal·litzar compostos orgànics: 11 passos (amb imatges)

2024 Autora: Jason Gerald | [email protected]. Última modificació: 2023-12-16 11:00

Cristal·lització (o recristal·lització) és el mètode més important per a la purificació de compostos orgànics. El procés d’eliminació d’impureses per cristal·lització inclou dissoldre el compost en un dissolvent calent adequat, refredar la solució i saturar-lo amb el compost que es purifica, cristal·litzar la solució, aïllar-la per filtració, rentar la seva superfície amb dissolvent fred per eliminar les impureses residuals i assecat.

Aquest procediment es realitza millor en un laboratori de química controlada, en una zona ben ventilada. Tingueu en compte que aquest procediment té una àmplia gamma d'aplicacions, inclosa la purificació comercial a gran escala del sucre mitjançant la cristal·lització del producte de sucre cru i deixant enrere les impureses.

Pas

Pas 1. Trieu un dissolvent adequat

Recordeu el terme "com es dissol com" o Similia similibus solvuntur, que significa que les substàncies amb estructures similars es dissolen entre si. Per exemple, els sucres i les sals són solubles a l’aigua, no a l’oli, i els compostos no polars com els hidrocarburs es dissolen en dissolvents d’hidrocarburs no polars com l’hexà.

• Un dissolvent ideal té les següents propietats:

  • Compostos solubles en calent, però no es dissolen en fred.
  • No dissoldre cap impuresa (de manera que es pugui filtrar quan es dissolgui un compost impur), ni dissoldre totes les impureses (de manera que quedin en solució quan es cristalitzi el compost desitjat).
  • No reaccionarà amb els compostos.
  • No es pot cremar.
  • No tòxic.
  • De baix cost.
  • Molt volàtil (per tant, es pot separar fàcilment dels cristalls).

• Sovint és difícil determinar el millor dissolvent, que sovint s’obté de manera experimental o mitjançant l’ús del dissolvent més no polar disponible. Familiaritzeu-vos amb la següent llista de dissolvents més comuns (del més polar al menys polar). Tingueu en compte que els dissolvents que estan junts es barrejaran (es dissoldran mútuament). Els dissolvents més freqüents s’utilitzen en negreta.

  • Aigua (H₂O) és un dissolvent no inflamable i no tòxic i dissoldrà molts compostos orgànics polars. L’inconvenient és el seu elevat punt d’ebullició (100 graus centígrads), pel que és relativament poc volàtil i difícil de separar dels cristalls.
  • Àcid acètic (CH₃COOH) és una substància útil per a reaccions d’oxidació, però reacciona amb alcohols i amines i, per tant, és difícil de separar (el punt d’ebullició és de 118 graus centígrads).
  • Dimetilsulfòxid (DMSO), metilsulfòxid (CH₃TANT₃) s'utilitza principalment com a dissolvent per a reaccions, rarament per a la cristal·lització. Aquesta substància bull a 189 graus centígrads i és difícil de separar.
  • Metanol (CH₃OH) és un dissolvent útil per dissoldre diversos compostos amb una polaritat més alta que altres alcohols. Punt d'ebullició: 65 graus centígrads. C.
  • Acetona (CH3COCH3) és un solvent molt bo, l’inconvenient és que té un punt d’ebullició baix de 56 graus centígrads, de manera que la diferència de temperatura és petita en la solubilitat del compost a punt d’ebullició i temperatura ambient.
  • 2-Butanona, metiletil cetona, MEK (CH₃COCH₂CH₃) és un dissolvent perfecte amb un punt d’ebullició de 80 graus centígrads.
  • Acetat d’etil (CH₃COOC₂H₅) és un dissolvent perfecte amb un punt d’ebullició de 78 graus centígrads.
  • Diclorometà, clorur de metilè (CH₂Cl₂) útil com a soci solvent amb la ligroïna, però el seu punt d'ebullició de només 35 graus centígrads és massa baix per fer un bon dissolvent de cristal·lització. Malgrat això. el seu punt de congelació és de -78 graus centígrads. amb sabó de gel o acetona,
  • Èter dietílic (CH₃CH₂OCH₂CH₃) útil com a parell de dissolvents amb ligroïna, però el seu punt d'ebullició de 40 graus centígrads és massa baix per fer un bon dissolvent de cristal·lització.
  • Eter metil t-butílic (CH₃OC (CH₃)₃) és un dissolvent econòmic, un bon substitut de l'èter dietílic a causa del seu punt d'ebullició més elevat, 52 graus centígrads.
  • Dioxà (C.₄H₈O₂) és una substància que es separa fàcilment dels cristalls, és un cancerigen lleu, forma peròxids i té un punt d’ebullició de 101 graus centígrads.
  • Toluen (C₆H₅CH₃) és un bon dissolvent per a la cristal·lització de compostos d’aril i ha substituït els compostos de benzè més utilitzats anteriorment (carcinògens febles). L’inconvenient és el seu elevat punt d’ebullició, de 111 graus centígrads, cosa que dificulta la separació dels cristalls.
  • Pentà (C.₅H₁₂) S’utilitza àmpliament per a compostos no polars, sovint com a dissolvent d’aparellament amb altres dissolvents. El seu baix punt d’ebullició fa que aquest dissolvent sigui més útil quan s’utilitza juntament amb gel o acetona.
  • Hexà (C.₆H₁₄) s’utilitza per a compostos no polars, inerts, sovint s’utilitzen com a parell de dissolvents, amb un punt d’ebullició de 69 graus centígrads.
  • Ciclohexà (C.₆H₁₂) similar a l’hexà, però més barat i té un punt d’ebullició de 81 graus centígrads.
  • L’èter de petroli és una barreja d’hidrocarburs saturats el component principal del qual és el pentà, és econòmic i es pot utilitzar indistintament amb el pentà. El punt d’ebullició és de 30 a 60 graus centígrads.

  • La ligroïna és una barreja d’hidrocarburs saturats que té les propietats de l’hexà.

    Passos per triar un dissolvent:

1. Introduïu una petita quantitat de cristalls del compost d'impureses en una proveta i afegiu-hi una gota de cada dissolvent perquè pugui fluir pel costat de la proveta.
2. Si els cristalls del tub d’assaig es dissolen immediatament a temperatura ambient, rebutgeu el dissolvent perquè grans quantitats del compost es mantindran solubles a baixes temperatures. Proveu un dissolvent diferent.
3. Si els cristalls no es dissolen a temperatura ambient, escalfeu la proveta en un bany de sorra calenta i observeu els cristalls. Afegiu una altra gota de dissolvent si els cristalls no s’han dissolt. Si els cristalls es dissolen al punt d’ebullició del dissolvent i cristal·litzen de nou quan es refreden a temperatura ambient, ha trobat el dissolvent adequat. Si no, proveu un altre dissolvent.

4. Si, després del procés de prova de dissolvents, no es troba cap dissolvent satisfactori, utilitzeu un parell de dissolvents. Dissoleu els cristalls en el millor dissolvent (un dissolvent que s’ha demostrat dissoldre els cristalls) i, a continuació, afegiu el dissolvent menys favorable a la solució calenta fins que s’enfosqueixi (la solució està saturada amb el solut). Els parells de dissolvents s’han de barrejar entre ells. Alguns parells de dissolvents útils són àcid acètic - aigua, etanol - aigua, dioxà - aigua, acetona - etanol, etanol - dietilèter, metanol - 2-butanona, acetat d’etil - ciclohexà, acetona - ligroïna, acetat d’etil - ligroïna, dietilèter - ligroïna, diclorometà - ligroïna, tolueno - ligroïna.

   

   Pas 2. Dissoleu el compost d'impureses

   Per realitzar aquest procediment, poseu el compost en una proveta. Tritureu cristalls grans amb una vareta per agilitzar la dissolució. Afegiu el dissolvent gota a gota. Per separar les impureses sòlides insolubles, utilitzeu un excés de dissolvent per dissoldre la solució i filtrar les impureses sòlides a temperatura ambient (vegeu el procediment de filtració al pas 4) i, a continuació, evaporeu el dissolvent. Abans d’escalfar, introduïu la fusta aplicadora a la proveta per evitar el sobreescalfament (escalfant la solució per sobre del punt d’ebullició de la solució sense que realment bulli). L’aire atrapat a la fusta sortirà a formar nuclis de manera que la solució pugui bullir encara més. Com a alternativa, utilitzeu un xip bullent de porcellana perforada. Després d’eliminar les impureses sòlides i evaporar-se el dissolvent, afegiu el dissolvent gota a gota mentre remeneu els cristalls amb un agitador de vidre i escalfeu la proveta amb vapor o sorra fins que el compost es dissolgui completament amb un mínim dissolvent.

   

   Pas 3. Traieu el color de la solució

   Omet aquest pas si la solució és incolora o només és lleugerament groga. Si la solució és de color (com a resultat de la formació de subproductes d’alt pes molecular en la reacció química), afegiu l’excés de dissolvent i carbó actiu (carbó) i bulliu la solució durant uns minuts. Les impureses de colors s’adsorbiran sobre la superfície de carbó activat a causa del seu alt grau de microporositat. Separeu el carbó vegetal que ja conté les impureses adsorbides per filtració, tal com s’explicarà al següent pas.

   

   Pas 4. Separeu els sòlids per filtració

   La filtració es pot fer mitjançant filtració per gravetat, decantació o separació de la solució mitjançant una pipeta. En general, no utilitzeu la filtració al buit, ja que el dissolvent es refredarà durant el procés, de manera que el producte cristal·litzarà al filtre.

   • Filtració per gravetat: aquest és el mètode escollit per separar carbó fi, pols, pelussa, etc. Preneu tres matrassos Erlenmeyer escalfats al vapor calent o en una placa calenta: el primer conté la solució a filtrar, el segon conté diversos mil·lilitres de dissolvent i un embut sense tija, mentre que el tercer conté diversos mil·lilitres de la solució cristal·litzant que s’utilitzarà per rentar. Col·loqueu paper de filtre estriada (usat perquè no feu servir el buit) sobre un embut sense tija (sense tija perquè la solució saturada no es refredi i obstrueixi la tija de l’embut amb cristalls) al segon matràs Erlenmeyer. Porteu a ebullició la solució que voleu filtrar, traieu-la amb una tovallola i aboqueu la solució sobre el paper filtrant. Afegiu el dissolvent bullent del tercer matràs Erlenmeyer als cristalls formats al paper de filtre i, per rentar el primer matràs Erlenmeyer que conté la solució filtrada, afegiu la rentadora al paper de filtre. Elimineu l'excés de dissolvent bullint la solució filtrada.
   • Decantació: aquest mètode s’utilitza per a grans impureses sòlides. Aboqueu el dissolvent calent, de manera que queden els sòlids insolubles.
   • Separació de dissolvents mitjançant pipeta: Aquest mètode s'utilitza per a una petita quantitat de solució si la impuresa sòlida és prou gran. Introduïu una pipeta amb una punta quadrada al fons de la proveta (fons circular) i, a continuació, separeu el líquid aspirant-lo amb la pipeta. Es deixaran les impureses sòlides.

   

   Pas 5. Cristalitzeu el compost desitjat

   Aquest pas es duu a terme suposant que totes les impureses de colors i insolubles han estat separades pels passos adequats descrits anteriorment. Elimineu l'excés de dissolvent bullint-lo o fluint suaument l'aire. Comenceu amb una solució que estigui saturada amb el solut al punt d’ebullició. Deixeu refredar lentament a temperatura ambient. Començarà la cristal·lització. En cas contrari, inicieu el procés introduint els cristalls de llavors o comenceu en un tub amb un agitador de vidre a la interfície líquid-aire. Un cop iniciat el procés de cristal·lització, no molesteu el recipient per formar cristalls grans. Per a un refredament lent (per permetre la formació de cristalls més grans), podeu aïllar el recipient amb cotó o paper de seda. Els cristalls més grans són més fàcils de separar de les impureses. Un cop el recipient estigui completament a temperatura ambient, refredeu-vos sobre gel durant uns cinc minuts per maximitzar el nombre de cristalls.

   

   Pas 6. Prendre i rentar els cristalls

   Per realitzar aquest procediment, separeu els cristalls del dissolvent gelat per filtració. La filtració es pot dur a terme amb un embut de Hirsch, un embut de Buchner o separant el dissolvent mitjançant una pipeta.

   • Filtració amb un embut de Hirsch: col·loqueu un embut de Hirsh amb paper de filtre sense doblar en un matràs de buit ben tancat. Col·loqueu el matràs de filtre sobre gel per mantenir el dissolvent fresc. Humiteu el paper de filtre amb el dissolvent cristal·litzant. Connecteu el matràs a l'aspirador, engegueu l'aspirador i assegureu-vos que el paper de filtre és arrossegat pel buit cap a l'embut. Aboqueu i rasqueu els cristalls a l'embut i traieu el buit tan aviat com el líquid se separi dels cristalls. Utilitzeu unes gotes de dissolvent fred per rentar el matràs de cristal·lització i aboqueu-lo a l’embut mentre reintroduïu el buit i traieu el buit tan bon punt s’hagi separat tot el líquid dels cristalls. Renteu els cristalls diverses vegades amb un dissolvent fred per eliminar les impureses restants. Quan hàgiu acabat de rentar, deixeu el buit encès per assecar els cristalls.
   • Filtració mitjançant un embut de Buchner: Col·loqueu un tros de paper de filtre sense relliscar a la part inferior de l'embut de Buchner i humitegeu-lo amb dissolvent. Assegureu l'embut al matràs del filtre amb un aparellador de goma o goma sintètica per permetre la succió al buit. Aboqueu i rasqueu els cristalls a l'embut i, a continuació, traieu el buit tan aviat com el líquid es separi al matràs i quedi el cristall sobre el paper. Esbandiu el matràs de cristal·lització amb un dissolvent fred, afegiu-lo als cristalls rentats, torneu a instal·lar el buit i traieu-lo quan el líquid s'hagi separat dels cristalls. Repetiu i renteu tants cristalls com calgui. Deixeu el buit per assecar els cristalls al final.
   • Rentar amb una pipeta, aquest mètode s’utilitza per rentar cristalls en petites quantitats. Introduïu una pipeta amb una punta quadrada al fons d’una proveta (fons arrodonit) i separeu el líquid de manera que només quedi el sòlid rentat.

   

   Pas 7. Assecar el producte rentat

   L'assecat final de petites quantitats de producte cristal·litzat es pot aconseguir comprimint els cristalls entre dos trossos de paper filtrant i assecant-los en un vidre de rellotge.

   Consells

   • Si s’utilitza massa poc dissolvent, la cristal·lització es pot produir massa ràpidament quan es refreda la solució. Si la cristal·lització és massa ràpida, les impureses poden quedar atrapades al cristall, de manera que no s’aconsegueix la finalitat de la purificació per cristal·lització. D’altra banda, si s’utilitza massa dissolvent, és possible que no es produeixi cap cristal·lització. El millor és que afegiu una mica més de dissolvent un cop saturat al punt d’ebullició. Trobar l’equilibri adequat requereix pràctica.
   • Quan intenteu trobar el dissolvent ideal mitjançant diversos experiments, comenceu primer pels dissolvents més baixos i més volàtils, ja que són més fàcils de separar.
   • Potser el pas més important és esperar que la solució calenta es refredi lentament i deixi formar cristalls. És molt important tenir paciència i no tocar la solució que es refreda.
   • Si s’afegeix massa dissolvent perquè es formin molt pocs cristalls, evaporeu-ne una part escalfant-lo i repetiu el refredament.